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役后的安切洛蒂成为意大利国家队的助教，帮助主教练萨基率队获得世界杯亚军。1995-96赛季安切洛蒂率领雷吉纳成功升入意甲，不久他就得到了执教新贵帕尔马的机会。在帕尔马，安切洛蒂在1996-1997赛季率领帕尔马获得意甲亚军。在1997-1998赛季，安切洛蒂又率队拿到了联赛第五，获得了欧洲联盟杯资格。
1998-1999赛季安切洛蒂中途接手里皮，入主尤文图斯开始了豪门执教生涯 。在那个赛季，安切洛蒂率领的尤文图斯在冠军杯半决赛首回合在领先一球的情况下，被曼联追平1:1，回到主场的第二回合，在取得两球领先的优势之后被红魔曼联连扳三球从而错失决赛。
在1999-2000赛季，是安切洛蒂以及尤文图斯失败的赛季。那个赛季尤文图斯的阵容不可谓不豪华。光是大因扎吉，皮耶罗和齐达内组成的三叉戟就足够和其他豪门相抗衡了，更何况还有着范德萨，费拉拉，孔蒂，刘阳现在的队友奥利塞赫等人。但是联盟杯中主客场被塞尔塔双杀，意大利杯输给拉齐奥。而在联赛最后一轮，有着两分优势的尤文图斯意外输给了佩鲁贾，把已经揣进兜里的联赛冠军又掏了出来。
2000-2001赛季由于齐达内和范德萨的失常表现，尤文在欧冠小组第一的情况下连失两场，小组赛就以倒数第一出局。意甲联赛一度落后罗马12分，但安切洛蒂紧追卡佩罗的罗马军团，最后一轮安切洛蒂对阵罗马的保守的打法导致尤文被罗马2:2逼平，尤文最终屈居亚军。同年的意大利杯则被巴乔领衔的布雷西亚淘汰。
执教尤文图斯两年的时间，球队总共拿到144分，获得2次联赛第2名，仅获得了一次国际托托杯，因三个赛季没有意甲冠军，安帅黯然下课。
2001年11月，安切洛蒂在赛季中途接替特里姆成为了AC米兰的主教练。
安切洛蒂在接手AC米兰后，联盟杯的比赛中一路高奏凯歌，连续淘汰了里斯本竞技，洛达 ，特拉维夫哈普尔 ，与多特蒙德会师半决赛。在意甲联赛，AC米兰已经夺冠无望，或者说是前三无望。光是与第三名国际米兰的差距就已经追赶不上了，更何况是积分榜第二的罗马以及榜首的尤文图斯了。
只能说特里姆在安切洛蒂接手前给球队挖的坑太大了，照目前来看赛季结束前这个坑是填不上的。
这成绩让贝卢斯科尼与加利亚尼也毫无办法。赛季前几乎1亿4650万欧元投入，买来了因扎吉、鲁伊科斯塔、多纳蒂、皮尔洛和莫雷诺。但是效果却并不明显。
联赛夺冠无望的情况下，安切洛蒂对联盟杯的比赛可是万分重视了。
所以球队提前一天来到多特蒙德，来适应球场以及各个因素。
而多特蒙德一方也没有丝毫主场比赛轻松的感觉。
虽然AC米兰在意甲联赛中排名第四，但是球队阵中的球员可各个不弱。个位置上的球员都是一把好手。后卫线上的队长马尔蒂尼就不用说了，还有亚历山德罗·科斯塔库塔。中场的加图索，鲁伊·科斯塔，阿尔贝蒂尼。锋线上的“乌克兰核弹头”舍普琴科以及赛季新加盟的大因扎吉。
可以说从纸面上的实力来看，AC米兰遥遥领先于多特蒙德。毕竟多特蒙德阵中连一个算得上顶级巨星的球员都没有。就是是目前队里令其他球队最感兴趣的刘阳和罗西基两人，在欧洲足坛最多也就算是当红新星，要是巨星的话，两个人撑死也达不到啊。
整个多特蒙德里唯一算得上状态放松的人，也就是刘阳了。这得益于刘阳在系统中进行了大量的比赛。还因为刘阳并没有过于看重AC米兰阵中那些所谓的“巨星”。
他们年龄上比自己大了多少呢！这是刘阳心里想的。没必要给自己那么大的压力，自己可是连二十岁还没到呢，自己还有充分的时间把这些人一个一个的拍在沙滩上。
“先胖不叫胖，后胖才叫浪。老子有的是时间慢慢玩！”
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